Вітаўт нарадзіўся у 1344 годзе ў Троках, у сям’і князя Кейстута і былой паганскай жрыцы Біруты. З самага ранняга дзяцінства бацька Вітаўта, пачаў выхоўваць яго як воіна, а адным з настаўнікаў у яго быў, былы рыцар Тэўтонскага ордэна Гано фон Віндейгейм, які навучыў юнага князя нямецкай мове, валодаць зброяй і паказаў ваенныя прыемы крыжакоў. Вітаўт з 13 гадоў пачаў удзельнічаць у ваенных паходах бацькі, а неўзабаве, Кейстут дазволіў яму дзейнічаць самастойна, у сваім першым баявым паходзе, Вітаўт захапіў і разбурыў Прускі замак Еўстэрборг.
У 1376 годзе, Вітаўт атрымлівае ад свайго бацькі ва ўпраўленне Гародзенскае княства з гарадамі Камянец, Берасце, Дарагічын, якія ён паспяхова абараняў ад набегаў ворагаў, у 1377 годзе адагнаў іх з-пад сцен Трок, а ў 1380 годзе абараніў Дарагічын.
У 1381 годзе пачалася вайна Кейстута супраць яго пляменніка і стрыечнага брата Вітаўта — Ягайла, за ўладу ў ВКЛ. Гэтая міжусобная вайна доўжылася не доўга, у 1382 годзе Ягайла, з якім з самага дзяцінства сябраваў Вітаўт і давяраў яму, пераканаў яго, задаволіць перамовы з Кейстутам, Вітаўт пагаварыўшы з бацькам, адправіўся ў месцы з ім на перамовы, але як толькі яны ўдваіх прыбытку, іх тут жа па загаду Ягайлы, схапілі. Праз 5 дзён Кейстут быў задушаны і Вітаўта, які на той момант быў хворы, чакала тая ж доля. Аднак гісторыя склалася па-іншаму, дзякуючы сваей жонцы Ганне, якая прыйшла са служанкай яго наведаць, ен змог збегчы. Пераапрануўшыся ў вопратку сваей служанкі Алены, Вітаўт, будучы яшчэ маладым і бязвусым, змог ноччу пакінуць сцены Крэўскага замка, у якім быў заключаны, а прапанавала яму пакінуць сцены замка ў месца сябе служанка, яшчэ 3 дня прыкідвалася хворым князем.
Пасля таго, як Вітаўту ўдалося выбрацца з Крэўскага замка, ён адправіўся ў Мазовію да князю Янушу, які быў мужам яго сястры, Януш прыняў Вітаўта і забяспечыў усім неабходным, кабё змог дабрацца да сталіцы Тэўтонскага ордэна Мальбарка.
Вітаўту давялося заключыць саюз з самымі галоўнымі ворагамі ВКЛ, а таксама перайсці ў каталіцкую веру, дзеля таго, што б яны дапамаглі яму ў барацьбе супраць Ягайлы. Вітаўт быў не першы, хто звярнуўся за дапамогай да лютым ворагам Літвы, да яго гэта рабілі Ягайла, і цэлы шэраг іншых літоўскіх князеў.
У вялікім княстве Літоўскім зноў успыхнула міжусобная вайна, Вітаўт пры падтрымцы крыжакоў у 1383-1384 пачаў ваяваць супраць Ягайлы. Вітаўт набіраў моц і яго ўдары станавіліся ўсе мацней і мацней, што Ягайла вымушаны быў хавацца ад яго ў Віцебску, і пакінуць ваяваць месца сябе свайго брата Скіргайла. Вайна набірала абароты, Ягайла разумелі, што чым далей, тым сітуацыя небяспечней, і прапануе заключыць мір Вітаўту, Витов так жа разумеючы што міжусобная вона прыносіць выгаду толькі крыжаносца згаджаецца на гэты свет, пасля замірэння, Вітаўт нападае на атрад крыжакоў і захоплівае некалькі замкам Ордэна.
Вітаўт вяртаецца на радзіму, аднак Ягайла ўсяляк спрабуе яго кантраляваць і даваць як мага менш свабоды дзеянняў, такая сітуацыя працягвалася да 1387 года, калі Ягайла, стаўшы польскім каралем, прыязджае ў Літву і пачынае ажыццяўляць свае дадзеныя абяцанні перад каранацыяй, а менавіта, прымушае ўсіх язычнікаў у жамойціі пераходзіць у каталіцкую веру, выдае привелеи для каталікоў, забараніў жаніцца праваслаўным на каталіках без пераходу праваслаўнага жонка ў каталіцтва, вызваліў каталіцкую царкву ад падаткаў. Сваімі дзеяннямі Ягайла выклікаў незадаволенасць у большай часткі насельніцтва ВКЛ, якая была праваслаўнай, у княстве станавілася ўсе больш незадаволеных людзей, Витов вырашыў, скарыстаўся гэтым і зноў узяцца за зброю, узначаліўшы войска супраць Ягайлы. Вялікае княства Літоўскае зноў набліжалася да вайны за ўладу паміж Вітаўтам і Ягайлам.